说起唐伯虎，恐怕不少人会顺口接上三个字——“点秋香”。的确，人们对这位江南才子的了解多半来自《唐伯虎点秋香》等一系列影视作品。荧幕上这位帅哥英俊潇洒，时而又搞笑无厘头，才学与艳福都使人印象深刻。然而，历史上唐伯虎真正的人生经历，其实分外坎坷。
公元1470年春天，苏州城一位酒馆老板的家中一个男孩呱呱坠地。按中国古代的干支纪年法，这个孩子生在“庚寅年”，属虎，父亲为他取名“唐寅”，字“伯虎”。
唐家世代从商，没出过什么达官贵人。父亲将光耀门楣的希望都寄托在长子唐寅身上，盼望他学而优则仕，将来做个儒官。从小就聪慧过人的唐寅果真不负众望，十五六岁首次参加科举，就以第一名的优异成绩考上秀才，被乡人传为“神童”。将到而立之年的唐寅，在南京参加乡试，一举高中解元（乡试第一名），从此得到了“唐解元”的称号。
当时，江阴的“富二代”徐经（徐霞客的曾祖父）与唐寅同路到北京参加会试。徐经也是“资深”读书人，非常仰慕唐寅的文才。他们交上朋友，常常结伴同游，在京城颇有才名。就像今天的高考一样，那时也有不少考生会在考前“猜题”，身为“江南第一才子”的唐寅自然不屑此道，徐经却很重视这件事。他拿了一道题目请唐寅代笔，以备考试所用。唐寅果然很大方地白送了一篇文章给他。
回到苏州的唐寅，与昔日的风流才子简直判若两人。他衣衫褴褛，形容枯槁，心灰意冷。家里人对他也是爱答不理，冷言冷语。满怀感慨的唐寅，一纸休书遣走了续弦妻子，又干脆与弟弟分家以减少家人的负担。这样一来，他成了真正的孤家寡人，困顿潦倒，每日只有笔砚相伴。
经过长时间的痛定思痛，唐寅重新开始探寻自我的价值。他背起行囊，花了九个多月，先后游历了江苏、安徽、湖北、湖南、江西、福建、浙江等地的名山大川。远游归来，便开始以丹青自娱，靠卖文、卖画为生。他还专门写过一首诗：“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。闲来写幅丹青买，不使人间造孽钱。”表明自己淡泊名利、当个清白艺术家的志向。
唐寅虽然是全面发展的艺术苗子，但他的绘画成就比诗歌更高，是“吴门画派”的代表人物，与文徵明、沈周、仇英并称“吴门四大家”，留下了众多山水、人物、花鸟画的绝唱。他尤其擅画仕女，笔下女子既有唐朝仕女画端庄艳丽的仪态，又带着明代娟秀清丽的审美风格。
在人们心中，才子身边总少不了红颜。古时的青楼酒肆本就常常是文人雅集的地方，饮酒狎妓不仅无伤大雅，反而是一种“时尚”。恃才放旷的唐寅也同样，不仅会画仕女，而且懂得欣赏红颜。他还刻过一枚印章，自称“江南第一风流才子”。这给后人提供了想象空间，于是以他为主角的爱情故事雨后春笋般出现。其中流传最广的就是“唐伯虎点秋香”。但实际上，点秋香这事跟唐寅毫不沾边。
真实的唐寅是个重情而专一的人。在他人生的三次婚姻中，除了品行不佳而领了休书的第二任妻子，唐寅对早夭的发妻徐氏和第三任妻子沈氏都怀有深挚的感情，并且一生从未纳妾。