让我们从普罗克洛斯开始，介绍第五公设的“证明”。普罗克洛斯在我们的科学史随笔系列中已多次出场，他被认为是最后一位古典哲学家，在他之后则是漫长的中世纪。普罗克洛斯一生著述颇丰，其中包括了对《几何原本》第1卷的评注。由于包括欧几里得在内的古希腊数学家的手稿多已不存，评注的意义愈发重要。普罗克洛斯的评注作为其中的佼佼者，是研究古希腊数学史不可或缺的资料。
关于第五公设，普罗克洛斯在评注中除给出自己的“证明”外，也介绍了前人的“证明”。普罗克洛斯所介绍的前人的“证明”中，最早的一个出自一位名叫波希多尼（Posidonius）的古希腊“通才”。这也是我们迄今所知试图证明第五公设的最早努力。不过确切地说，波希多尼的努力不是通常意义下的证明。因为他并非用第五公设以外的《几何原本》来证明第五公设，而是引进了一个不同的平行线定义。
《几何原本》里的平行线由定义23所给出，指的是同一平面上互不相交的直线，波希多尼将之换成了处处等距的直线。利用这一定义，我们在上篇中提到过的第五公设的等价表述之一的“普莱费尔公理”就变得显而易见了，这也正是波希多尼的证明思路。但这一思路有很大的问题，比如无法证明波希多尼的平行线定义与《几何原本》里的定义相等价。
而两个定义的等价若无法确立，则“普莱费尔公理”就不再是第五公设的等价表述，证明前者也就不等于证明第五公设了。此外，波希多尼的平行线定义还假定了与一条直线等距（且处于同侧）的点构成另一条直线（否则连“平行线”的存在性都成问题），而这其实是要靠第五公设才能确立。普罗克洛斯所介绍的另一个前人的“证明”出自公元2世纪的著名学者托勒密（Ptolemy）。
按普罗克洛斯的介绍，该“证明”是这样的：首先，托勒密“证明”了若两条平行直线与另一条直线相交，则同侧的内角之和必须等于两直角。理由是：若某侧的内角之和小于（或大于）两直角，则考虑到两条平行直线的一侧并不比另一侧更平行，另一侧的内角之和也必须小于（或大于）两直角。但这是不可能的，因为这意味着两侧的内角之和加起来小于（或大于）四直角。可两侧的内角之和加起来乃是两个平角，按定义就等于四直角。
利用这一点，托勒密就可以“证明”第五公设了。因为假如第五公设不成立，就必定存在与另一条直线相交的两条直线，其某侧的内角之和小于两直角，却任意延长也不会相交。但这样的两条直线在另一侧更不会相交（因另一侧的内角之和大于两直角），从而按《几何原本》里的平行线定义确立为平行直线。
但既是平行直线，那么依先前“证明”了的命题，它们与另一条直线相交所得的同侧的内角之和必须等于两直角，跟第五公设不成立所得出的某侧的内角之和小于两直角相矛盾，这说明第五公设必须成立。托勒密的“证明”错在哪里呢？读者不妨思考一下，答案其实已经用粗体标出了。普罗克洛斯看出了托勒密的错误，于是提出了自己的“证明”。
普罗克洛斯的“证明”是这样的：首先，他“证明”了若一条直线a与两条平行直线b、c之一（比如b）相交，则必然与另一条（即c）也相交。理由是：对相交直线a和b来说，a上的点与b的距离会随该点与交点的距离增加而无限增加，从而必定会大于平行线b与c的间距，于是a必定会与c相交。
利用这一点，普罗克洛斯就可以“证明”第五公设了：如上图所示，假如EF与AB、CD相交，且右侧内角之和∠BEF+∠EFD小于两直角，则可作经过E点的直线KH，使右侧内角之和∠HEF+∠EFD等于两直角。这样的直线KH必定与CD平行（这是命题27的直接推论）。但既然KH与CD平行，那么依先前“证明”了的命题，便可推知与KH、CD之一（此处为KH）相交的直线AB必定与另一条直线（此处为CD）相交。
这正是第五公设所要求的。
普罗克洛斯的证明错在哪里呢？也请读者思考一下，当然，答案也用粗体标出了。所有这些错误，都是因为用到了要靠第五公设才能确立的命题，这也是所有此类“证明”的共性。
试图证明第五公设的努力还有许许多多。1890年，意大利数学家彼得罗·里卡尔迪（Pietro Riccardi）将截至1887年的努力作了汇编，仅标题就达数十页。限于篇幅，让我们略过其他努力，直接“快进”到非欧几何的“前夜”——也就是早期探索的尾声，介绍一下法国数学家阿德里安-马里·勒让德尔（Adrien-Marie Legendre）对第五公设的研究。
在近两个世纪的时间里，有关勒让德尔的书籍、绘画和文章时，都错误地使用了另一名法国政治家路易·勒让德尔的肖像画。直到2005年这一错误才被发现。后来发现的唯一一张勒让德尔肖像来自一本1820年出版的描绘了法兰西学会73名成员的漫画图册。勒让德尔的研究很集中地体现在他的《几何基础》一书中。从1794年到1823年，该书总共出了12版，这些版本之间的修订很好地记录了勒让德尔试图证明第五公设的足迹。
在这串足迹里，自以为成功的“证明”，当然都跟其他人的“证明”一样，是错误的；反是某些未达目标的努力，倒确确实实是成立的，因而有永久的价值。希腊数学史专家托马斯·希斯（Thomas Heath）曾表示，对第五公设早期探索的任何介绍若不涵盖勒让德尔研究中有永久价值的部分，就是不完全的。简略地说，勒让德尔利用第五公设以外的《几何原本》证明了以下命题：1. 若三角形的内角之和等于两直角，则第五公设成立。
2. 若一个三角形的内角之和等于（或小于）两直角，则所有三角形的内角之和等于（或小于）两直角。3. 三角形的内角之和不可能大于两直角。这些命题全都是正确的。在这些命题中，前两个是条件命题，显然不能证明第五公设，第三个不是条件命题，但距离证明第五公设还差一半——即还差证明三角形的内角之和不可能小于两直角。如果那一半也能被证明，第五公设就被证明了。
因为那样一来三角形的内角之和就必须等于两直角，从而由第一个命题可推知第五公设成立。《几何基础》自第3版开始，收录了勒让德尔对那一半的“证明”，并一直保留到第8版。到了第9版，勒让德尔意识到该“证明”是错误的，于是放弃。但到了第12版，他又“晚节不保”地给出了一个新“证明”，那个“证明”于发表后的第二年被其他数学家推翻，也为勒让德尔证明第五公设的努力画上了句号。
但勒让德尔证明第五公设的努力虽然失败，他的研究却显示了欧几里得几何的一个重要性质，对这一性质很多人存有误解。很多人有这样一个印象，甚至有些书本也如是记述，那就是在《几何原本》里假如放弃第五公设（但保留其他公设），则可以有两种彼此相反的放弃方式。比如三角形的内角之和在《几何原本》里等于两直角，假如放弃第五公设，则可以有“三角形的内角之和大于两直角”及“三角形的内角之和小于两直角”这两种放弃方式。
勒让德尔的研究——具体地说是上面引述的第三个命题——表明，情况并非如此，因为“三角形的内角之和大于两直角”是不成立的，换句话说，是与第五公设以外的《几何原本》矛盾的。因此，在对第五公设的两种放弃方式中，只有一种是可以的。
这一性质也并非勒让德尔的独家发现。事实上。存在于两种放弃方式间的这种不对称通过“普莱费尔公理”也可以很清楚地看出。“普莱费尔公理”要求过直线外的一点只有一条直线与之平行，因而显然有“没有直线与之平行”及“有不止一条直线与之平行”这两种放弃方式。但《几何原本》的命题27和28都确立了平行线的存在性（且两者都没有用到第五公设），从否决了两种放弃方式中的一种。
欧几里得几何的这一性质之所以被很多人误解，在一定程度上是拜非欧几何所赐。因为对非欧几何有所了解的人大都知道两种非欧几何——罗巴切夫斯基几何（双曲几何）与球面几何，对应于第五公设的两种放弃方式。但其实，只有双曲几何是只放弃第五公设；球面几何则除第五公设外，还必须放弃某些其他公设。这一点在浅显的介绍中往往被忽视。
创立双曲几何的俄罗斯数学家尼古拉·罗巴切夫斯基（Nikolai Lobachevsky），因其贡献而被称为“几何学的哥白尼”。关于第五公设的早期探索，我们就介绍到这里。亚里士多德曾经表示，只有无知才会让人试图证明公理（或公设）。对第五公设来说，他显然说错了。试图证明第五公设的努力不但不无知，而且最终开辟了一个广阔的数学新天地。
另一方面，所有证明第五公设的努力都归于失败这一事实，说明第五公设非但不是《几何原本》的瑕疵，相反，它被列为公设乃是欧几里得胜过无数后世研究者的卓越判断。