追溯耳环的古今旅行，我们会发现一段波诡云谲、难以名状的历史。与其他首饰佩戴的自由随意不同，耳环时而遭遇明令禁止，时而得到鼓励提倡甚至强制佩戴。纵观周遭的各类器物，还没有哪件器物像耳环一样经历如此反复且截然相反的评价。作为财富和权势的象征，耳环曾用来彰显佩戴者的社会地位，如在古埃及，法老和权贵们多佩戴耳环。
作为某种身份的鲜明标识，耳环还被用作划分不同的族群或阶层，如在古希腊和古罗马，一度只有奴隶、妓女等社会底层人士佩戴耳环。13世纪，耳环遭到欧洲天主教廷的严厉抨击并被明令禁止。当时的教廷以“人不可以改变被上帝创造时的样貌”为由，禁止信仰天主教的人穿耳。因此，耳环也成为游离在天主教或法律之外人士的选择，如海盗、小偷、叛教者、异教徒或吉普赛人等多佩戴耳环。
随着文艺复兴和启蒙运动的到来，人们冲破了繁复的宗教礼仪，争先穿耳打洞佩戴耳环，以显示挣脱宗教枷锁和个性解放，如航海家弗朗西斯·德雷克（1540—1596年）、大文豪威廉·莎士比亚（1564—1616年）都曾公开佩戴耳环。时至今日，在相对保守的天主教国家或信奉天主教的社区，“穿耳是否是原罪”仍是一个严肃的话题。在阿拉伯世界，女性多被鼓励佩戴耳环。
不少信奉伊斯兰教的中亚国家至今都保留着“耳环礼”，即为11～12岁女孩举办穿耳仪式，以示女孩长大成人。在中国汉族地区，耳环的戴与不戴在过去两千年里也反反复复，呈现出相当纠结的历史画面。在尊崇“身体发肤，受之父母，不敢毁伤”观念的古代中国，断发、纹身、穿耳等被视作蛮夷风俗。《庄子》一书中说“为天子之诸御，不爪翦，不穿耳”，意思是在天子御前伺候的宫女，不剪指甲、不穿耳洞。
三国时期的诸葛恪则有不同的看法，他认为穿耳戴耳环体现了母亲对女儿的深爱之情，无伤大雅，没必要上升到道德层面：“母之于女，恩爱至矣！穿耳附珠，何伤于仁。”随着儒家文化的传播和影响力扩大，北方契丹贵族对穿耳的态度也悄然发生了变化。《元史》中记载，契丹名士耶律希亮就以穿耳违背儒家思想而拒绝察合台汗国大汗阿鲁忽馈赠的耳环：“阿鲁忽以耳环遗耶律希亮，珠大如榛实，价值千金，欲穿其耳，使带（戴）之。
希亮辞曰：‘不敢，因是以伤父母之遗体也。’”到了清朝末年，反对女性佩戴耳环的呼声突然变大。
1904年，创刊于上海的《女子世界》杂志发表了一篇名为《痛女子穿耳缠足之害》的文章，作者“金陵女子陈竹湖”将“穿耳”戴耳环与“缠足”穿小鞋等同，称其为残害中国女性身心的“千年恶俗”，呼吁人们坚决抵制：“尤是一人也，穿其耳，缠其足，环珮当当，莲钩窄窄，吾国少年视为玩具，外国人民号曰‘弱虫’，非我辈一般女子之现象乎？女子者，国民之母也，以最高尚之人格，而当此最龌龊之名词。
”在随后的二十多年中，全国各地废除穿耳的呼声不绝，当时江苏六合县政府还发布《禁止女子穿耳带环布告》：“窃自鸣因感女子穿耳带（戴）环，既无人道，又损金钱……呈请我中央政府，命令禁止在案……对于女子穿耳带（戴）环之乖行，定蒙发令禁止。”耳环与发簪、项链、戒指、手镯等同为饰品，为何清末民初之际，佩戴耳环会与万恶的缠足并列，并遭遇如此猛烈的挞伐呢？原因在于清朝政权对汉族衣冠暴力改变的差异化对待。
民国《崇安县新志》中记载：自满族入关，“汉代衣冠一变而为胡服。雉（剃）发垂辫，步武金元，此汉族之奇耻也”；而“所异者，惟妇女衣饰耳，年稍长为之穿耳缠足”。即对女性服饰，尤其是明代以来汉族女性的穿耳和缠足习俗，清朝予以默认甚至鼓励，这让不少明朝的遗老遗少看到延续“汉代衣冠”的希望，于是逐步将“穿耳”“缠足”等内化为“女德”的内容。结果是不论喜欢与否，每个女孩都必须忍痛穿耳。
鉴于在大部分汉族地区，女孩的穿耳要早于缠足，中国人民大学毛立平教授称穿耳为封建社会中国女性的“初痛”。
从庄子的“不穿耳”、诸葛恪的“何伤于仁”到耶律希亮的不敢“伤父母之遗体”；从清代的女孩约定俗成佩戴到民国的明令禁止，在戴与不戴的纠结中，耳环完成了在中国的旅行。