六边形如何被发现?

作者: 中科院之声

来源: 中国科学院自然科学史研究所

发布日期: 2021-06-16 17:00:00

苯的发现与英国物理学家、化学家法拉第有关,他通过分馏技术得到了苯,并测定了其物理性质。后来,德国化学家米切利希和凯库勒分别对苯的命名和结构提出了重要见解。

六边形如何被发现?

编者按:每周中科院之声会手绘一张“科学史小画”,再由中国科学院自然科学史研究所给大家介绍小画背后的故事。

苯的分子式为C6H6,为有机化合物,是组成结构最简单的芳香烃。苯是一种重要的化工原料,在生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等领域有广泛应用。此外,苯是常用的有机溶剂。那么苯是如何被发现的呢?

苯的发现与英国物理学家、化学家法拉第有关,而且这一发现还与英国当时的照明方式有某种联系,究竟是怎么回事呢?

原来,当时英国伦敦照明用的煤气原料是鱼油(鲸鱼油、鳕鱼油),鱼油加热产生气体,然后再利用高压压缩气体储存起来,便是通用的煤气。法拉第对压缩气体后产生的油状物发生了兴趣,于是尝试用分馏的方法分析其成分。凭借高超的分馏和重结晶技术,他得到了一种透明的芳香液体——苯,并测定了其熔点、沸点和比重。当时法拉第将之命名为“双碳化氢”,因为他得出苯的分子式为C2H(当时认为C的原子量为6而不是12)。

1825年6月16日,在英国皇家学会的一次会议上,法拉第宣布了他的发现。

1834年,德国化学家米切利希在蒸馏苯甲酸和石灰混合物时,得到了与数年前法拉第发现的一样的芳香液体,他借用“安息香”的名字将之命名为“苯”。没过多久,化学界也掌握了苯的正确分子式:C6H6。

苯的环状分子结构式,是由德国化学家凯库勒提出的。1865年1月,凯库勒发表了论文《论芳香族化合物——苯的结构》。

他后来坦陈,当时他对苯的分子结构式着了迷,受一次离奇的白日梦启发,他提出了单双键交替排列的苯的环状结构。随着研究的不断深入,现在知道凯库勒提出的苯环单双键交替结构并不成立,苯分子中的6个碳原子与6个氢原子均在一个平面上,组成了一个完美的六边形,所有的碳碳键长都相等,既非单键,也非双键,而是形成一个覆盖6个碳原子的大π键。

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