惊了！黄芥末才是芥末？那绿色芥末酱是什么玩意儿？两种都叫芥末，黄色和绿色有什么不同？这里涉及了一众十字花科植物。十字花科是一大类植物，也是中国人最熟悉的一科植物。因为东亚是十字花科植物的重要天然分布区域。白菜、油菜、萝卜、卷心菜、花椰菜、荠菜……十字花科蔬菜并不是总是讨人喜欢，有些朋友就不喜欢吃它们，因为觉得它们吃起来有或浓或淡的呛味。
这种呛味，是十字花科植物中普遍存在的葡萄糖苷异硫氰酸钾等物质水解产生的各种异硫氰酸酯带来的。如果不清楚这种物质尝起来是什么感觉，就去啃一个生萝卜，特别是啃生萝卜皮。之所以十字花科植物要在体内合成这玩意儿，是为了防止被草食动物啃食，异硫氰酸酯类的物质对动物的粘膜和皮肤有刺激性，如果浓度高剂量大甚至可能会让皮肤起泡。但是，它们也容易受热挥发，因此充分加热做熟的十字花科植物是尝不出什么呛味的。
黄芥末：为呛口而生但是，人就是这么一种奇怪的动物，它们寿命很长，食物又很多样，适当强度异硫氰酸酯的刺激，最终引发了其中部分个体产生了欣快感。我估计这跟辣椒素让人上瘾的通路差不多。痛，并快乐着。请叫我们抖M。于是，在亚洲，印度和中国的部分居民相继驯化并大规模种植十字花科芥属的某些物种。一个驯化路径是尽量降低它们中葡萄糖苷异硫氰酸钾的表达水平，让它们适口性更好，比如白菜、青菜。
另一个驯化路径则是保持，甚至加强它们的呛味。上图是我国常见的芥菜（Brassica juncea Coss. var. gracilis Tsen et Lee），种子干了之后是褐色的，实际上是下面提到的黑芥（ B. nigra ）和芸薹（ B. rapa ）的杂交产物。上图是白芥（Sinapis alba）干燥种子是黄色的。
上图则是印度人民更喜爱的黑芥（Brassica nigra），干燥种子是黑色的。从左到右分别是 S.juncea/S.alba/S.nigra直接把这些种子研磨成酱，就是纯芥末酱。但是市售芥末酱还会加一些植物油、姜黄、洋葱、大蒜、醋和其他香料来调味调色。去赛百味吃到的黄芥末酱，就是这种调味芥末酱。如果用这些芥菜籽直接榨油，因为异硫氰酸酯类是微溶于水而高度溶于有机溶剂的，所以油中的含量很高。
得到的就是大杀器——芥末油。真·大杀器20多年前，我小时候，芥末油还挺稀罕的。我们院有个小伙伴的爹是海员，每次出海回来都会带好多好玩意儿。某次，这个熊孩子照例去翻他爹带回来的战利品，摸到一小瓶黄色液体，打开盖喝了一口。然后就……幸好我们都住在医院的家属院里，送去急诊，好容易解除了他的喉头痉挛。其实，异硫氰酸酯，特别是常见的异硫氰酸烯丙酯（如下图）是很容易人工合成的，因此，还有人工芥末油这一说。
说到芥，自然会想到芥子气。芥子气是二氯二乙硫醚（结构如下）的俗称。这种物质也有强列的芥辣味。很多含硫的物质都有刺激性气味，大蒜、洋葱的刺激性气味和芥末一样来自于含硫化合物。但是芥子气对人体的刺激性远大于异硫氰酸酯。那绿芥末呢？因此当它在19世纪末被人工合成出来之后不久，就被用在了战场上，成了最早的化学武器之一。这就是皮肤接触芥子气后产生的巨大水泡。
还好，芥末还只是在餐桌上扮演一下大杀器，上不了战场。从，来，都，没，有，绿，芥，末。吃寿司和生鱼片配的“青芥辣”，讲究些的，会把Wasabia japonica 的根磨成酱，看它的属名，念出来你会觉得很亲切。对，这就是瓦撒比，也就是十字花科山葵属山葵的山葵。山葵主要产地是日本，大陆、台湾和新西兰也是重要产地。如果不那么讲究，想找点更大路的替代品，那恭喜你，还有另外一种十字花科植物等着你。
这就是辣根Armoracia rusticana。辣根是十字花科马萝卜属的，在英语里常被唤作马萝卜(Horseradish)。并不神奇的芥花油辣根的根磨碎了味道上比之山葵几可乱真。因为它们含有的“有效物质”都是异硫氰酸烯丙酯。但是，你可能发现了，它的颜色不对。没关系，加一点食用色素就perfect了。确切的说，山葵酱和辣根酱都可以称作是芥辣。
对于广大生物民工来说，没吃过辣根，但是见过辣根跑是再正常不过的了。几乎没有哪个学生物的没用到过辣根制品——辣根过氧化物酶(HRP)，特别是酶联免疫吸附试剂中肯定会有HRP。而对于更广大的消费者，另一类跟芥有关的产品可能会更眼熟些。那就是近些年炒得很火的“芥花油”。其实，这“神奇”的芥花油，恰好是没什么芥味的。很多南方朋友喜欢菜籽油，喜欢那种醇厚的味道。
菜籽油也就是油菜籽榨的油，而如前所述，油菜恰好也是十字花科芥属的。经过长期驯化的油菜，种子的芥味已经少了很多，但是仍然含有一定量的硫苷和芥酸。特别是压榨后会进入油体当中的芥酸，有些人觉得味道很香，但其实它对健康相当不利。于是在上世纪六十年代，加拿大农学家培育出了低芥酸的油菜品种，并大量推广。为了与传统油菜区别，起名作Canola。这种油菜制的油国内翻译成芥花油。
但实际上它已经很清淡，没有什么异味了。